Micron Document
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Chlorhydrinierung
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Als Chlorhydrinierung wird die Bildungsreaktion von Chlorhydrinen bezeichnet. Dieses sind Chloralkohole, bei denen das Chlor und die Hydroxygruppe an benachbarte Kohlenstoffatome gebunden sind.

Contents

• Beispiele
• Literatur
• Einzelnachweise

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Beispiele

Von technische Bedeutung ist zum Beispiel die Herstellung von Epichlorhydrin, wobei durch Chlorhydrinierung von Allylchlorid mit hypochloriger Säure werden 1,3-Dichlorpropan-2-ol und 2,3-Dichlorpropan-1-olcite-ref-1[1] gewonnen werden. In einem nachfolgenden Schritt entsteht dann durch Umsetzen mit Natriumhydroxid racemisches Epichlorhydrin.

In gleicher Weise sind durch Chlorhydrinierung von Propen Propylenchlorhydrin (PCH) und Propylenoxid zugänglich.cite-ref-wagner-2-0[2]

Weitere Beispiele sind die Addition von hypochloriger Säure an eine olefinische Doppelbindung oder die Addition von Chlorwasserstoff an Propenoxid.cite-ref-buss-3-0[3]

Auch die Addition von Peroxiden und Titan(IV)-chlorid an Olefinencite-ref-4[4] und eine Reihe weiterer Verfahrencite-ref-5[5] sind bekannt.

Literatur

• E. Bartholomé (Hrsg.), E. Biekert (Hrsg.), H. Hellmann (Hrsg.): Ullmanns Encyklopädie der technischen Chemie. Wiley-VCH, 1984, ISBN 978-3527200009.

Einzelnachweise

cite-note-11. ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 2,3-Dichlorpropan-1-ol: CAS-Nr.: 616-23-9, EG-Nr.: 210-470-0, ECHA-InfoCard: 100.009.519, GESTIS: 17940, PubChem: 12018, ChemSpider: 11523, Wikidata: Q27269940.
cite-note-wagner-22. ↑ Patent DE 19614683, Verfahren zur Herstellung von Propylenoxid durch Chlorhydrinierung und Alkalilaugeverseifung, angemeldet 13. April 1996.
cite-note-buss-33. ↑ E. Buss, A. Rockstuhl, F. R. D. Schnurpfeil: Untersuchungen zum Mechanismus der Chlorhydrinierung von Olefinen. In: Journal für Praktische Chemie. 324, 1982, S. 197–208, doi:10.1002/prac.19823240204.
cite-note-44. ↑ Janice M. Klunder, Maurice Caron, Mamoru Uchiyama, K. B. Sharpless: Chlorohydroxylation of olefins with peroxides and titanium tetrachloride. In: The Journal of Organic Chemistry. Band 50, Nr. 6, 1985, S. 912–915, doi:10.1021/jo00206a048.
cite-note-55. ↑ Chemical Processing Handbook. CRC Press, ISBN 978-1-4822-7722-7, S. 390 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

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